Jakob é o mais novo e único dos quatro filhos de Bob Dylan e sua ex-esposa Sara Lowndes, a se comprometer com a música.
Afora o fato se ser majoritariamente conhecido pelo trabalho com sua banda The Wallflowers, em 20 de setembro de 2006, fora anunciado pela Billboard que Jakob havia assinado contrato com a Columbia (mesma gravadora de seu célebre pai). Desde o término do contrato com a gravadora Interscope Records em 2005, a situação do The Wallflowers mantém-se indefinida, contudo segundo Jakob, a banda não se consumou.
Dylan é o autor e compositor de 'Here Comes Now', música-tema da série televisiva Six Degrees de 2006.
Consta ainda no repertório solo de Jakob um cover de " Whispering Pines" no CD tributo a The Band, 'Endless Highway - The Music of The Band', lançado no final de janeiro de 2007. Dylan também contribuiu como backing na faixa "Black Haired Girl" no álbum "Glitter in the Gutter" de Jesse Malin.
Dylan colaborou com Dhani Harrison na canção "Gimme Some Truth", no álbum de homenagem a John Lennon "Instant Karma: The Amnesty International Campaign to Save Darfur", lançado em 12 de junho de 2007.
Jakob Dylan apresentou-se com o pai somente uma vez, em um show corporativo para a empresa de semicondutores Applied Materials em 14 de novembro de 1997. Embora se apresentando no mesmo dia, nunca chegaram de fato a dividir o palco.
No início de Setembro de 2007, o New York Times anunciou que Dylan estava trabalhando em seu primeiro álbum solo, em uma casa em Hollywood Hills, propriedade do famoso produtor Rick Rubin, por sua vez, produtor do primeiro álbum solo de Jakob, "Seeing Things", lançado em 10 de junho de 2008, com sonoridade maciçamente acústica. Read more on Last.fm. User-contributed text is available under the Creative Commons By-SA License; additional terms may apply.